Basicità
Perché l'imidazolo è più basico della metilammina?
il 19 Febbraio 2016, da Claudia Giglione
Allora, quando consideriamo la forza di acidi o basi organiche solitamente possiamo far riferimento alla stabilità della specie coniugata che si forma; nel nostro caso, più stabile sarà l'acido coniugato che si forma e maggiore sarà la forza della base (più l'equilibrio di ionizzazione sarà spostato verso destra). Alla luce di ciò, l'acido coniugato dell'imidazolo è più stabile di quello della metilammina: nello ione imidazolinio (acido coniugato dell'imidazolo) è possibile scrivere due strutture di risonanza perfettamente degeneri con la carica positiva che delocalizza sui due atomi di azoto e ciò è indice di buona stabilità (ricorda che, in generale, più la carica delocalizza e più la molecola è stabile); nel caso dello ione metilammonio invece la carica positiva rimane localizzata sull'atomo di azoto che, vista la sua elettronegatività, tende a "reggere" difficilmente le cariche positive.