Chimica

Ho trovato un'ottima spiegazione e la incollo qui sotto: La condivisione dei doppietti elettronici e la regola dell’ottetto costituiscono i punti cardine della teoria di Lewis, grazie a cui possiamo spiegare la formazione del legame tra gli atomi di una molecola. Con questa sola teoria, però, non è possibile dare una spiegazione di tutti i dati ricavati sperimentalmente, come la forma delle molecole o le uguali lunghezze dei legami determinate in alcune molecole o ioni poliatomici, quali, per esempio, SO2, C6H6 e NO3–. Nel caso del diossido di zolfo, SO2, la struttura che si ricava applicando la teoria di Lewis è O :: S : O cioè O = S – O Secondo tale struttura (di cui, per semplicità, trascuro la forma e in cui evidenzio soltanto gli elettroni di legame), un atomo di ossigeno è legato da un legame semplice e l’altro da un legame doppio. Poiché sappiamo che un legame doppio è più corto di uno semplice, i due legami dovrebbero avere diversa lunghezza. Le misure sperimentali indicano invece che i due legami S – O sono identici, e che la loro lunghezza è circa a metà tra quella di un legame semplice e quella di un legame doppio. La formula di struttura appena disegnata non rappresenta quindi la realtà: i due atomi di ossigeno sono equivalenti e non è logico pensare che i loro elettroni si comportino diversamente verso l’atomo di zolfo. È per risolvere questa incongruenza che si ricorre al concetto di risonanza. Esso comporta che la struttura di una molecola venga descritta da più formule, ognuna delle quali è detta forma limite, fra le quali si dice che “risuona” la reale struttura molecolare; ogni forma limite si ottiene dall’altra ridistribuendo tra gli atomi legati le coppie di elettroni di valenza. Applicando il concetto di risonanza alla molecola SO2, si giunge a rappresentarla con due diverse forme limite che si differenziano soltanto per la posizione del doppio legame: O = S – O ↔ O – S = O Questa rappresentazione mette in risalto il fatto che la distribuzione elettronica tra l’atomo di zolfo e i due atomi di ossigeno deve essere la stessa e che la molecola reale è un ibrido, a cui si dà il nome di ibrido di risonanza, derivato dal contributo di entrambe le forme limite. In altre parole, i tre doppietti elettronici di legame non sono confinati due da una parte e uno dall’altra, ma sono equamente distribuiti intorno agli atomi di ossigeno; per questo motivo diciamo che gli elettroni di legame sono delocalizzati. La freccia a due punte che collega le forme limite sta ad indicare che alla struttura della molecola contribuiscono entrambe le formule, ma nessuna delle due è adatta, da sola, a rappresentare la vera struttura della molecola. Nel caso del benzene, C6H6, le due forme limite più importanti sono le cosiddette formule di Kekulè: chimica formule kekulè Si dice, allora, che la struttura reale del benzene ‘risuona’ tra tali forme limite, cioè che essa è un ibrido di risonanza derivato da tali forme. Queste forme differiscono soltanto per la posizione dei tre doppi legami all’interno dell’anello esagonale. Nella forma limite di sinistra i doppi legami si trovano tra gli atomi di carbonio 2 e 3, 4 e 5, 6 e 1, mentre in quella di destra si trovano tra gli atomi 1 e 2, 3 e 4, 5 e 6; gli altri legami che consentono agli atomi di carbonio di formare un anello esagonale, cioè lo scheletro della molecola, sono invece disposti allo stesso modo in entrambe le forme. Con una tale rappresentazione si vuole evidenziare il fatto che nella struttura reale nessuna coppia di atomi di carbonio è unita effettivamente da un doppio legame, dato che le lunghezze dei legami C-C determinate sperimentalmente sono tutte identiche e intermedie tra quella di un legame semplice e quella di un legame doppio. In altre parole, gli elettroni dei doppi legami non rimangono confinati tra 2 atomi di carbonio adiacenti ma sono condivisi da tutti i 6 atomi di carbonio dell’anello. L’ibrido di risonanza del benzene viene spesso rappresentato con forme limite ancor più schematiche delle precedenti in cui si sottintendono i simboli degli atomi; lo scheletro di ciascuna forma è un semplice esagono, i cui vertici corrispondono agli atomi di carbonio: chimica risonanza benzene La forma esagonale a destra rappresenta un’ulteriore sintesi delle forme limite del benzene; il cerchio al centro vuole proprio sottolineare la condivisione degli elettroni dei doppi legami tra tutti gli atomi di carbonio della molecola, cioè l’assenza di confinamento di tali elettroni in una regione molecolare ristretta e la loro effettiva delocalizzazione su tutta la molecola.