Per capire cos’è un’ammina è utile avere ben chiara la struttura dell’ammoniaca. Le ammine sono composti in cui un atomo o più di idrogeno dell’ammoniaca sono sostituiti da gruppi alchilici o aromatici. Se l’H è sostituito da un gruppo alchilico si ottiene una ammina alifatica. Se l’H è sostituito da un gruppo aromatico si ottiene una ammina aromatica.
Le ammine, soprattutto nelle loro forme più complesse, sono sostanze molto presenti in natura in quanto prodotti di sintesi di diverse specie vegetali e animali. La nicotina, per esempio, è una componente del tabacco. La chinina e la morfina sono state isolate e utilizzate dall’uomo per scopi terapeutici (la chinina è un antimalarico, la morfina un antidolorifico). Anche alcuni neurotrasmettitori che svolgono ruoli importanti del sistema nervoso, come la serotonina e l’acetilcolina, sono delle ammine complesse.
L’azoto del gruppo amminico ha una ibridazione sp3. Grazie a questa configurazione elettronica, gli atomi adiacenti al gruppo funzionale e il doppietto elettronico libero dell’azoto si dispongono in una geometria a piramide. Per le loro proprietà nucleofile, le ammine reagiscono facilmente con degli alogenuri alchilici tramite reazioni di sostituzione nucleofila.
In base al numero dei gruppi funzionali, che grazie alla reazione di alchilazione si sostituiscono agli idrogeni legati all’N, si possono distinguere:
- Ammine primarie
- Ammine secondarie
- Ammine terziarie
Grazie alla presenza di atomi di idrogeno, le ammine primarie e secondarie possono formare dei legami a idrogeno intermolecolari (N—H). Questa possibilità di formare reticoli di legami influisce sui punti di ebollizione e sulla solubilità delle soluzioni che le contengono.
Le ammine sono delle sostanze basiche proprio grazie alla disponibilità del doppietto elettronico libero sull’azoto, ma la loro basicità varia tra ammine alifatiche e aromatiche. Prendendo come riferimento i valori di basicità dell’ammoniaca, le alifatiche risultano di poco più basiche, mentre le aromatiche generalmente meno basiche (sebbene la basicità delle ammine aromatiche dipenda dalla natura dei sostituenti sull’anello).
Un’altra reazione tipica delle ammine è quella che avviene con gli acidi inorganici. Si formano così sali di ammonio che sono solubili in acqua. Questa reazione è chiamata reazione di salificazione.