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Definizione e nomenclatura dei composti eterociclici

In chimica organica i cicli non sono fatti solo di carbonio. Esistono infatti alcuni composti ciclici nei quali uno o più atomi di carbonio sono sostituiti da eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio. Esempi di eteroatomi sono l’azoto, l’ossigeno, il boro, il fosforo.

Le varie famiglie di eterocicli hanno una notevole importanza biologica. Per esempio le basi azotate, una delle componenti del DNA, sono degli eterocicli in cui atomi di azoto (N) si sostituiscono ad atomi di carbonio. Il glucosio è un composto eterociclico in cui è presente un atomo di ossigeno. Ma questi sono solo alcuni esempi di eterocicli, che da strutture più semplici come quelle degli amminoacidi fino a molecole più complesse come gli enzimi, la clorofilla e l’emoglobina, garantiscono importanti proprietà strutturali e funzionali alle molecole biologiche che li contengono. 

Gli eterocicli si possono classificare in base al numero di atomi che formano il ciclo (a tre, quattro, cinque, sei, o più atomi). Gli eterocicli pentatomici (5 atomi nell’anello, che viene rappresentato graficamente con un pentano in cui in vertice è sostituito da un eteroatomo) sono, ad esempio il furano, il pirrolo, tiofene. Quelli a sei atomi, gli eterocicli esatomici come la piridina, presentano una struttura esagonale regolare (con angoli di legame di 120°), simile a quella del benzene. 

Un altro modo di classificare gli eterocicli è si basa sul carattere aromatico o meno dell'anello al cui interno è presente l'eteroatomo. Si possono così distinguere composti eterociclici non aromatici ed eterociclici aromatici. 

Dare il giusto nome ai composti eterociclici non è così semplice, soprattutto quando ci si trova di fronte a molecole più complesse con più anelli. In linea generale la prima regola da seguire riguarda il tipo di eteroatomo che l’eterociclo contiene. I prefissi utilizzati sono, ad esempio: 

  • Ossi – (ossigeno come eteroatomo)
  • Tia- (zolfo come eteroatomo)
  • Aza – (azoto come eteroatomo)

I suffissi, invece, vengono utilizzati per indicare il numero di atomi che compongono l'anello e il carattere insaturo (presenza di doppi legami) o saturo (assenza di doppi legami) dell'eteroatomo.

Anello 
(n. atomi)
Azotati
insaturi
 Azotati saturi  Non azotati
insaturi
 Non azotati
saturi
3 -irina  -iridina  -irene  -irano
4 -ete  -etidina  -ete  -etano
5 -olo  -olidina  -olo  -olano
6 -ina  -inano  -ina  -ano
7 -epina     -epina  -epano
8  -ocina     -ocina  -ocano
9 -onina    -onina  -onano
10 -ecina     -ecina  -ecano

 

Se un atomo è presente più volte in un ciclo si utilizzano i prefissi  di-, tri-, tetra-

 

Un’interessante struttura eterociclica è l’anello tetrapirrolico. Questo complesso insieme di anelli sono tenuti insieme nella parte centrale da un atomo diverso dal carbonio. Molecole fondamentali per la biologia dei viventi, come l’emoglobina del nostro sangue e la clorofilla, il pigmento  fotoassorbente delle piante, presentano una base ad anello tetrapirrolico molto simile. A differire è fondamentalmente l'atomo centrale: il ferro (Fe) per l’emoglobina (a destra) e il magnesio (Mg), per la clorofilla (a sinistra). 

 

Credits: Wikimedia Commons PD