La ricchezza della chimica del carbonio presenta come "grave effetto indesiderato" la difficoltà di riuscire a districarsi nella giungla dei composti che studia. La razionalità della nomenclatura IUPAC ci viene incontro assegnando delle regole precise per ricavare i nomi dei vari composti.
Gli idrocarburi contengono solo idrogeno e carbonio. Per identificarli, quindi, è sufficiente descrivere la struttura in cui si organizzano gli atomi di carbonio per formare lo scheletro della molecola e quale tipo di legami instaurano tra loro.
Quando tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 (geometria tetragonale) il composto prende il nome di alcano; la presenza nella catena di carbonio di un legame doppio (ibridazione trigonale sp2) dà origine a un alchene; infine quando c’è un legame triplo (ibridazione digonale sp) la sostanza viene detta alchino.
Iniziamo con le regole per gli alcani. Quando la catena non è ramificata, il composto prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la costituiscono ed è identificato dalla desinenza -ano. Tolti i primi quattro, per cui esiste una nomenclatura tradizionale, si ricorre a un suffisso analogo a quello dei poligoni in geometria. Pentano quindi sarà l’idrocarburo formato da cinque atomi di carbonio dotato della seguente formula di struttura.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Seguiranno esano, eptano, ottano e così via. Per i primi quattro composti invece i nomi sono:
CH4 | CH3-CH3 | CH3-CH2-CH3 | CH3-CH2-CH2-CH3 |
metano | etano | propano | butano |
Strutture più ramificate si possono ottenere sostituendo a un atomo di idrogeno un radicale alchilico cioè un gruppo di atomi ricavato da un altro alcano cui sia stato sottratto un atomo di idrogeno. A identificare i radicali alchilici è la desinenza -ile che sostituisce la già vista -ano. Mentre per metile e etile non c’è ambiguità riguardo a quale atomo di carbonio venga privato dell’idrogeno, si distingue l’n-propile CH3-CH2-CH2 dall’iso-propile CH3-CH-CH3.
Per dare il nome a un alcano ramificato si procede come segue:
- Si numerano gli atomi di carbonio della catena più lunga partendo da quello più vicino alla ramificazione più semplice per identificare la posizione dei radicali.
- Si nominano i radicali in ordine di complessità crescente specificandone la posizione con il numero dell’atomo di carbonio della sequenza principale a cui sono collegati.
- Se un radicale si presenta più di una volta se ne indica il nome con il suffisso opportuno (di-, tri-, tetra-, ecc.).
es:
2,4,7-trimetil-5-etilnonano
Per identificare gli alcheni si usa la desinenza -ene mentre per gli alchini la desinenza -ino. Alle regole già viste per gli alcani si aggiungono le seguenti:
- a essere numerata è la più lunga catena che contenga il doppio (triplo) legame iniziando dall’estremo ad esso più vicino.
- La posizione del doppio (triplo legame) è espresso dal primo carbonio in esso impegnato.
es:
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3
2-esene o esene-2
Infine quando la catena di atomi di carbonio si chiude in un anello si parla di idrocarburi aliciclici per i quali si inserisce la parola -ciclo- tra l’elenco dei radicali e il numero di atomi della catena.
es:
1,2-dimetilciclobutano