Acidi carbossilici e derivati: esempi e reazioni

Un comune condimento che possediamo nelle nostre cucine è l’aceto, che per esempio utilizziamo per insaporire l’insalata. L’aceto è una soluzione acquosa contenente per la maggior parte una molecola dalle particolari caratteristiche: si tratta dell’acido acetico, la cui formula bruta è CH₃COOH.

L’acido acetico ha (come suggerisce il nome) caratteristiche acide, grazie al gruppo funzionale in grado di cedere facilmente protoni: il gruppo carbossilico (-COOH). Le molecole che possiedono questo gruppo vengono chiamate acidi carbossilici.

Grazie a questa porzione della molecola, gli acidi carbossilici possono instaurare legami deboli (in particolare ponti a idrogeno) fra loro. In questo modo le molecole risultano più stabili, e permettendo loro di essere liquidi o solidi a temperatura ambiente. Questa caratteristica, nei liquidi, permette di innalzare la temperatura di ebollizione rispetto al corrispondente idrocarburo senza il gruppo carbossilico, in quanto è necessaria energia supplementare per rompere questi legami.

Gli acidi carbossilici sono protagonisti di diversi tipi di reazioni che portano alla formazione di molti prodotti differenti.

In quanto acidi, queste specie sono in grado di reagire con basi, in modo da formare sali: la reazione prende il nome di salificazione. L’acido acetico, per esempio, reagisce con idrossido di sodio (NaOH) per ottenere acetato di sodio (CH₃COONa).

Nel caso in cui un acido carbossilico reagisca con un alcol si ottiene un estere. Gli esteri possiedono una catena acilica (R) legata all’ossigeno adiacente al carbonile. Questo tipo di reazione viene chiamata esterificazione. Talvolta un estere può “scambiare” la propria catena acilica con quella di un altro alcol, mediante una reazione di trans-esterificazione.

La reazione di un acido carbossilico con un’ammina porta invece alla formazione di un’ammide. L’atomo di azoto coinvolto in questo legame non ha particolari caratteristiche basiche, in quanto il suo doppietto elettronico di non legame risulta distribuito (delocalizzato) per la presenza del carbonile. A seconda del numero dei gruppi alchilici legati a questo azoto possiamo distinguere ammidi primarie, secondarie e terziarie.

Le anidridi invece si formano mediante l’unione di due acidi carbossilici, con l’eliminazione di una molecola d'acqua (reazione di disidratazione o condensazione). Si differenziano dagli eteri per la presenza di due carbonili adiacenti all’ossigeno, il quale fa da “ponte” fra le due parti della molecola.

Quando il gruppo alcolico -OH viene sostituito da un alogeno (principalmente fluoro, cloro o bromo), la molecola viene chiamata alogenuro acilico.

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