L’Orlando innamorato, composto a partire dal 1476 circa e pubblicato nel 1483, è un poema cavalleresco nato dalla penna di Matteo Maria Boiardo. L’opera, secondo il progetto dell’autore, avrebbe dovuto svilupparsi in tre libri, ma solo i primi due sono completi e vedono appunto la luce nel 1483; della terza parte si vedrà solo qualche estratto negli anni successivi, e rimarrà incompiuta. Le vicende dell’Orlando innamorato vengono elaborate dal Boiardo durante la sua permanenza alla corte estense e, come dedicatario del poema, troviamo infatti Ercole I d’Este.
Già il titolo dell’opera ci indica i modelli adottati dall’autore, che sintetizza così il ciclo carolingio, ponendo come protagonista del proprio scritto l’eroe carolingio Orlando, con quello bretone, da cui deriva la preminenza del tema amoroso.
All’inizio del primo libro dell’Orlando innamorato ci troviamo alla corte di Carlo Magno durante i festeggiamenti di un torneo tra cavalieri. Qui giunge la bellissima principessa del Catai Angelica, accompagnata dal fratello Argalìa. La bellezza della giovane strega immediatamente i partecipanti alla giostra (primo tra tutti il nostro protagonista Orlando), che acconsentono senza indugio alla proposta della ragazza: chi riuscirà a prevalere sul fratello Argalìa in duello la otterrà in sposa, chi perderà sarà fatto prigioniero. Argalìa è però dotato di armi magiche che gli assicurano sempre la vittoria fino a che il buffo e imbranato Astolfo, riesce a rubargliele durante la notte, e quindi Argalìa perisce nello scontro con il saraceno Ferraguto. Angelica però, non disposta ad onorare gli accordi presi, scappa per non finire tra le braccia del saraceno. Alcuni cavalieri, mossi dall’amore e dal desiderio per la giovane, decidono di seguirla. Tra questi troviamo anche Orlando e suo cugino Ranaldo, entrambi persi d’amore per la principessa orientale.
Ed ecco che Gradasso, approfittando del fatto che il re Carlo sia momentaneamente sprovvisto di cavalieri (dato che l’unico rimasto a difenderlo è sempre il povero Astolfo), lo attacca. Durante la fuga della principessa e l'inseguimento di Orlando e Ranaldo, capita che Ranaldo si abbeveri ad una fonte magica in un bosco che muta radicalmente i suoi sentimenti: Ranaldo quindi inizia ad odiare Angelica, mentre quest'ultima, dissetatasi a quella speculare dell'amore, si innamora follemente di Rinaldo. Strada facendo la principessa raggiunge il Catai, dove Angelica trova rifugio nel castello di Albraca, per salvarsi dall’amore del re di Tartaria Agricane, ucciso successivamente da Orlando in duello. Il nostro protagonista, accecato dall’amore per la giovane, si scontra anche col cugino Ranaldo, deciso a distoglierlo dal suo desiderio per Angelica. Ma Orlando non desiste, sfida Ranaldo e così la principessa, infatuata di lui, allontana Orlando mandandolo a combattere contro la maga Fallerina. Così si conclude il primo libro.
La seconda parte del poema vede il regno di Francia minacciato dal re pagano Agramante. Questo non vuole però affrontare i cristiani senza l’aiuto del valoroso guerriero Rugiero, che viene liberato dalle mani del mago Atlante grazie all’intervento del ladro Brunello che si appropria dell’anello magico di Angelica. Nel frattempo Ranaldo e la bella principessa si scambiano ancora una volta i ruoli, l’uno ritornando ad amarla e l’altra iniziando ad odiarlo. Ricomincia quindi la contesa amorosa tra Orlando e Ranaldo, che si ritrovano nuovamente a desiderare la stessa donna. Interviene quindi il re Carlo, che promette di consegnare la ragazza a chi dei due combatterà con maggior vigore l’esercito pagano che si appresta ad attaccare. Passiamo così al terzo libro, rimasto incompiuto, che vede lo scontro tra i due eserciti e l’amore tra Rugiero e Bradamante, da cui discenderanno gli estensi.
Il poema cavalleresco di Boiardo è scritto in ottave, metro narrativo e tipico della tradizione cavalleresca. Mentre l'amore sta alla base della struttura del poema, la lingua dell'opera è assai originale, dato che il Boiardo opta per la contaminazione di forme toscane, forme tipiche delle parlate settentrionali ed espressioni latineggianti. Non mancano poi registri linguistici assai variabili, da quelli più popolari a quelli aulici e petrarcheschi. Proprio per tal motivo, l'Orlando innamorato fu poco apprezzato dai contemporanei.