Nell’atto terzo della Mandragola, e più specificatamente nelle scene decima e undecima, appaiono la tragicità e l’ambiguità dei personaggi del Machiavelli, esplicitate nelle figure di Sostrata, la madre di Lucrezia, e di Fra' Timoteo.
Nella scena decima la ragazza infatti si rifiuta di considerare come soluzione alla sterilità (che pregiudica i rapporti fra lei e il marito, messer Nicia) la proposta di Callimaco, celato sotto le sembianze di un rispettabile medico. Egli infatti le aveva suggerito, al fine di giacere con lei, di assumere una bevanda a base di mandragola e accoppiarsi con un servo, che poi sarebbe morto dopo aver consumato il rapporto sessuale. Qui interviene allora la madre della giovane, preoccupata per le sorti della figlia che nel caso fosse rimasta vedova senza aver dato alla luce un erede non avrebbe goduto di alcun diritto. In primo piano in questa parte dell’opera è quindi la delicata condizione della donna, del tutto dipendente dal marito, al tempo del Machiavelli. La madre fa quindi pressione affinché la figlia acconsenta alla proposta del falso dottore, affermando che se pure Fra' Timoteo, un uomo di chiesa, la consiglierà in questo senso, Lucrezia dovrà assolutamente acconsentire:
Io credo che tu creda, figliuola mia, che io stimi l’onore ed el bene tuo quanto persona del mondo, e che io non ti consigliassi di cosa che non stessi bene. Io t’ho detto e ridicoti, che se fra’ Timoteo ti dice che non ci sia carico di conscienzia, che tu lo faccia sanza pensarvi. [...] Io non ti so dire tante cose, figliuola mia. Tu parlerai al frate, vedrai quello che ti dirà, e farai quello che tu dipoi sarai consigliata da lui, da noi, da chi ti vuole bene.
Così le due donne vanno da Fra' Timoteo che, già a conoscenza del fatto poiché informato da messer Nicia, tranquillizza la giovane sposa dicendole che studiando vari libri ha trovato delle risposte al loro caso:
Quanto allo atto, che sia peccato, questo è una favola, perché la volontà è quella che pecca, non el corpo; e la cagione del peccato è dispiacere al marito, e voi li compiacete; pigliarne piacere, e voi ne avete dispiacere. Oltra di questo, el fine si ha a riguardare in tutte le cose; el fine vostro si è riempire una sedia in paradiso, contentare el marito vostro. Dice la Bibia che le figliuole di Lotto, credendosi essere rimase sole nel mondo, usorono con el padre; e, perché la loro intenzione fu buona, non peccorono.
Sostrata dal canto suo sottolinea quanto sia precaria la condizione di una donna che non ha dato eredi al proprio marito (“Làsciati persuadere, figliuola mía. Non vedi tu che una donna, che non ha figliuoli, non ha casa? Muorsi el marito, resta com’una bestia, abandonata da ognuno”). Lucrezia, sempre perplessa sul da farsi ma fiduciosa nei confronti di due figure insospettabili come una madre e una guida religiosa, si appresta allora a trascorrere la notte con il servo.
Questi estratti sono esemplari per comprendere i personaggi del Machiavelli: la psicologia di ognuno è tenuta in grande considerazione, ed ogni loro azione è conseguente alle loro attitudini d’animo. Inoltre, tutti le figure della Mandragola sono personaggi ambigui, senza una morale definita ma in balia degli eventi e dei fatti mondani: una madre che, per paura che la figlia non erediti i diritti della vedovanza, la spinge a giacere con un uomo che non sia suo marito e un prete che, pagato e corrotto, aizza all’adulterio Lucrezia sostenendone persino l’innocenza a mezzo di argomentazioni teologiche. L’autore riesce ad esprimere, fissandola nei protagonisti della sua amara commedia, tutta la crisi morale che investe il suo tempo.