Il Filostrato fa parte della produzione giovanile di Boccaccio e risale al periodo in cui l’autore risiede a Napoli. Il componimento viene scritto tra il 1335 e il 1338, e preannuncia già nel titolo l’argomento che tratterà: il termine “filostrato” significa infatti, secondo una etimologia errata, “vinto d’amore”, in accordo con la figura del protagonista, Troiolo, abbattuto da un sentimento irresistibile che sconvolge per sempre il suo animo. Nella composizione di questo poemetto in ottave l’autore si ispirò ad un episodio del Roman de Troie di Benoit de Sainte-Maure poiché, come viene spiegato nel proemio, il giovane Boccaccio s’identifica con la figura del tragico Troiolo, vittima di un amore infelice. Ne consegue che nella stesura del componimento l'autore si concentra particolarmente sullo sviluppo della psicologia dei personaggi, e sulla descrizione delle loro reazioni intime agli eventi narrati.
In questo poemetto epico (in ottave, in nove canti) viene dunque raccontata una triste e travagliata storia d’amore, quella tra Troiolo, ultimogenito del re di Troia Priamo, e la bella Criseide. Questa è la figlia del sacerdote troiano Calcante che, dopo aver predetto la disfatta che attendeva Troia, ha trovato riparo e protezione tra i greci. In apertura del Filostrato, Troiolo si innamora perdutamente di Criseide, rimasta a Troia e separata dal padre; non trovando il coraggio di dichiararle il suo amore, il protagonista chiede a Pandaro di farlo per lui e Criseide, dopo un primo momento di perplessità, cede anch’essa al richiamo dell’amore. Successivamente però, in seguito ad uno scambio di prigionieri tra le due fazioni, Criseide è costretta a raggiungere il padre, sotto la tutela del guerriero greco Diomede, anch'egli innamorato di lei. Al momento del distacco, la ragazza promette amore e fedeltà eterni a Troiolo, ma ben presto cede al nuovo sentimento per Diomede, tradendo la promessa di fedeltà fatta al suo amato. Iniziò così l’infinita attesa di Troiolo, finché un giorno, di ritorno da una battaglia, Deifobo, il fratello di Troiolo, si vantò di aver avuto la meglio su Diomede in battaglia.
Come prova di questa vittoria Deifobo mostra un nastro strappato al nemico durante il conflitto: riconosciuto l’oggetto d’amore donato alla sua bella prima del distacco, e trovando così conferma della sua gelosia e delle sue ossessioni di tradimento. Accecato dall’odio e dal dolore, Troiolo si butta in battaglia per vendicarsi e affrontare Diomede, ma viene immediatamente ucciso da Achille.